Porta San Girolamo fu costruita alla fine del XV sec., contemporaneamente all’attiguo convento francescano amadeita (oggi Cinema Zenith), era l’antico accesso alla città per chi veniva da Roma, da cui derivava l’appellativo di Porta Romana.

Nel 1582, fu ricostruita in mattoni su progetto di Valentino Martelli e a commissione del Cardinale legato apostolico Alessandro Riario, da cui deriva anche il nome di Porta Alessandrina, in uso fino al 1800. L’opera fu eseguita sotto il pontificato di Gregorio XIII come testimonia l’iscrizione sopra l’arco: GREGORIO III MAX MDLXXXII.

Nel lato esterno rivolto a est presenta due nicchie, dove fino alla metà del 1800 vi erano collocate le statue di San Pietro e San Paolo, portate nel XIX sec. all’Università degli Studi.

Da questa porta parte la marcia della pace Perugia-Assisi sin dal 24 Settembre 1961, quando partì l’iniziativa ideata da Aldo Capitini.